Playboy Billy (Michael Douglas) ist der einzige von vier langjährigen Freunden, der noch nie verheiratet war. Obwohl er schon etwas betagter ist, will er das nun ändern und seine wesentlich jüngere Freundin heiraten. Um sich auch noch einmal selbst jung zu fühlen, plant Billy, es bei seinem Junggesellenabschied in Las Vegas so richtig krachen zu lassen. Dazu lädt er seine Freunde Paddy (Robert De Niro), Archie (Morgan Freeman) und Sam (Kevin Kline) ein, die sich alle von Kindesbeinen an kennen. Die vielen Jahre sind jedoch nicht spurlos an den vieren vorbeigegangen: Zum einen hatten sie Vegas ganz anders in Erinnerung, zum anderen zeigt sich, dass jeder der vier Jungs so seine Probleme mit sich herumträgt, die offensichtlich über viele Jahre unter der Oberfläche geblieben waren. Nicht zuletzt Griesgram Paddy bereitet Schwierigkeiten, da er etwas für Billys zukünftige Ehefrau übrig hat. Spätestens als der Alkohol in Strömen fließt, gerät der verspätete Junggesellenabschied außer Kontrolle.